Στο ιστορικό κέντρο της Καλαμάτας και πολύ κοντά στον Ιερό Μητροπολιτικό Ναό της Υπαπαντής του Χριστού βρίσκεται η Ιερά Μονή των Αγίων Κωνσταντίνου και Ελένης Καλογραιών, που ιδρύθηκε το 1796. Πρόκειται για γυναικείο μοναστήρι με πολλές μοναχές και μεγάλη κοινωνική προσφορά στην πόλη της Καλαμάτας. . Εκτός του φιλανθρωπικού του έργου, το μοναστήρι είναι πολύ γνωστό για την καλλιέργεια και την κατεργασία μεταξιού. Τα εργόχειρα των μοναχών είναι μοναδικά και χάρη σε αυτά, το μοναστήρι έχει βραβευτεί με επαίνους και επίσημα βραβεία.Εδώ άνθισε η μεταξοϋφαντική τέχνη και τα μεταξωτά κεντητά άμφια, τα τραπεζομάντηλα, οι κουρτίνες και κυρίως το μεταξωτό Καλαματιανό μαντήλι, πού γεννήθηκε στο μοναστήρι αυτό. Η μονή βραβεύθηκε πολλές φορές με επίσημα βραβεία και επαίνους για το Καλαματιανό μαντήλι και τα άλλα υφαντά.

Στη Μονή υπάρχει υφαντήριο, βιβλιοθήκη και πωλητήριο. Επίσης, διαθέτει σκευοφυλάκιο-μουσείο, με λείψανα Αγίων και πολύτιμα αντικείμενα, όπως άμφια, ιερά σκεύη, εικόνες και τμήμα του παλιού τέμπλου.

Το Καθολικό της μονής είναι αφιερωμένο στους Αγίους Μεγάλους Βασιλείς και Ισαποστόλους Κωνσταντίνο και Ελένη και είναι κτισμένο επάνω σε ερειπωμένο Ναό του 13ου αιώνα, όπως μαρτυρεί η δεξιά εξωτερική πλευρά του Αγίου Βήματος. Από τις τοιχογραφίες σώζεται η Άκρα Ταπείνωση στην Πρόθεση, ενώ η τελευταία ριζική ανακαίνιση του Ναού αυτού έγινε μετά τούς καταστροφικούς σεισμούς του 1986.

Εκτός του Καθολικού έχει και δεύτερο Ναό στην κεντρική αυλή της, αφιερωμένο στην Ύψωση του Τιμίου Σταυρού. Για το λόγο αυτό πανηγυρίζει εκτός από τις 21 Μαΐου, και στις 14 Σεπτεμβρίου.